Fino al XII secolo la città è parte integrante del Patriarcato d’Aquileia, il feudo viene quindi rilevato dai Conti di Gorizia. Analizzando le prime mura e le costruzioni (il palazzo comunale, l’antica loggia, la chiesa col campanile) si può supporre che nel XIII secolo Montona funzioni come centro artigianale e commerciale con una cittadella fortificata. Il palazzo municipale, un edificio romanico dei secoli XII-XIII, è talmente ben conservato che sono ancora visibili le impronte delle vecchie finestre murate. Collocato all’ingresso del centro città, ospita tuttora la sede del Comune di Montona.
Nel 1278 Venezia assume pieno potere. Agli esordi del XIV sec. la città si espande rapidamente con la formazione di un sobborgo (chiamato Borgo) che viene protetto da nuove mura. Migliora anche la qualità della vita, basti pensare che già nel 1331 la città è servita da un suo medico e da una farmacia.
Nel XV secolo Montona diventa fortezza di confine fra due grosse potenze: la Repubblica di Venezia e il Principato di Pisino. Questa nuova funzione, insieme alla posizione strategica sul corso navigabile del fiume Quieto che ha favorito una fervida attività commerciale, ne consolidano lo status, facendone una delle più importanti città istriane. Il sistema delle fortificazioni si amplia e si ha un’intensiva fabbricazione di chiese ed edifici abitativi. La città si espande anche lungo il versante orientale dando origine alla periferia Gradiziol. Nel XV secolo si costruisce la chiesa di S. Antonio da Padova; poco più tardi, nel 1521, viene terminata la costruzione della chiesa della Madonna delle Porte con il relativo campanile, il cui altare principale è opera della rinomata bottega artigiana di Paolo Campsa, uno degli intagliatori di legno più richiesti dell’Istria. Nel 1584 i francescani avviano la costruzione della chiesa della Madonna dei Servi che, come rivela l’intitolazione, verrà portata a compimento dai serviti.
Anche la cittadella centrale muta d’aspetto. L’antica chiesa viene rimpiazzata, fra il 1580 e il 1614, da una nuova a tre navate con caratteristiche tardo-rinascimentali (chiesa di S. Stefano). A separare la chiesa dal palazzo comunale vi è un’ampia piazza con dei puteali: attraversandola, cammineremo sopra la grande cisterna che riforniva d’acqua potabile l’intera città.
Il nuovo status e la posizione estremamente strategica inducono a un costante ampliamento e rafforzamento delle mura urbane; il risultato finale è un sistema di fortificazioni stratificato.
L’anello centrale – con l’imponente porta a ovest e i torrioni nelle zone più esposte – è attrezzato per una passeggiata panoramica. Il secondo anello, cui si accedeva attraverso un passaggio monumentale a ridosso del palazzo comunale (oggi vi si trova un piccolo lapidario), comprende parte di Borgo, Barbacan e Gradizol. Lungo questo secondo anello di mura, se n’è aggiunto un terzo che comprendeva la parte rimanente di Borgo. Con questa disposizione di passaggi attraverso il primo e il secondo anello di mura, si è formata una piccola piazza allungata in fondo alla quale nel XVII secolo fu eretta una nuova loggia urbana.
Se sostiamo un istante in questa piazza-belvedere e osserviamo l’ambiente circostante, alla nostra destra, sulle sponde del fiume Quieto, noteremo la fitta Foresta di Montona. Il legno che vi proveniva era pregiato e molto apprezzato a Venezia; soprattutto il legno di farnia era impiegato negli arsenali per realizzare gli scafi delle navi veneziane.
Verso la fine del XVIII secolo, dopo il crollo della Serenissima, le condizioni di vita mutarono radicalmente e si formò la periferia detta Rialto. Montona andò incontro a un lento declino.
La città è stata un’importante stazione sul tracciato della Parenzana.
La rivitalizzazione di Montona ha avuto luogo in tempi recentissimi, che l’hanno vista trasformarsi nella principale meta turistica dell’Istria. Ospita numerose manifestazioni internazionali, la più nota delle quali è il Festival cinematografico Motovun Film Festival.